POP over SSL / smtp over SSL

更新日 2016-02-07 (日) 17:19:04

Webの証明書変更

証明書を書き換えた後の処理

  • 「ウェブサイトとドメイン」メニューの一番下で、ドメインを選択し
  • 「○○のホスティング設定」で「OK」を押す

このときSSLサポートを有効にするをはずしたり、付けたりしないとうまく書き換わらない場合がる

POP over SSL / smtp over SSL

Plesk10でPort25で認証を行うときはSSLを使用しなくてもいいが、サブミッションポートを利用する場合はすべてSSL認証を行う必要があるようだ Plesk10でmailをSSLを通して行う場合はサーバとして一つの証明書で行う(WEBのようにドメインごとに必要なSNI対応ではない)
そこで、各バーチャルドメインのユーザのアクセスsmtp、pop、imapサーバをすべて同じサーバにする。つまりコモンネーム(CN)が異なるとSSLでアクセス時にCNが異なるとアラームでる。

以下のところに秘密鍵と証明書をデフォルトのものから変更する(postfix_default.pem,pop3d.pem,imapd.pemには同じ内容でOK)以下のようなファイルになる

-----BEGIN RSA PRIVATE KEY-----  <==秘密鍵
MIIEpAIBAAKCAQEAsxs732n64hlWgaSPGpChvoTWx1dVJRSvht8N5EVuRFc9sejW
6Ju990+jyU6b6Q1p6X025qr2ZI/57GUWT4p482hQFG9ATqBNtjspL4dq2z/4QdxS
(略)
HV/InAAZZJyP7UutThaSo9ScYgdDP/OdeM6piccio8QqjAzxrqW5h2ZS4TPw8yJp
z8F4Dl5TgV+WQMBjXmFzMMObpP4FJRj+cFZH6yudqO6pLnYUHhII6Q==
-----END RSA PRIVATE KEY-----
-----BEGIN CERTIFICATE-----      <=証明書
MIIDszCCApsCBE6go70wDQYJKoZIhvcNAQEFBQAwgZ0xCzAJBgNVBAYTAlVTMREw
DwYDVQQIEwhWaXJnaW5pYTEQMA4GA1UEBxMHSGVybmRvbjESMBAGA1UEChMJUGFy
YWxsZWxzMRgwFgYDVQQLEw9QYXJhbGxlbHMgUGFuZWwxGDAWBgNVBAMTD1BhcmFs
(略)
/2QlQqC11dnEqHF8Sf1FRrr7MpKQUW718XzliJADurHwObQtia/Yv+HKQYwInS1i
lLt/Ihjbj6cQA7hmGEyQPQg+/5Z9OSVnbtJp4BNl0zJxxPlQ2j+REsu5fyTQi8oj
0YB1l3v7Qq66xt3WyfhTKjNhOzuvA8gAaw81Yp1P3sCL4bz4rS0i
-----END CERTIFICATE-----

変更場所

  • Postfix(SMTP)

/etc/postfix/postfix_default.pem

  • POP3

/usr/share/courier-imap/pop3d.pem

  • IMAP

/usr/share/courier-imap/imapd.pem

確認

サーバに設定された証明書を確認する

SMTP over SSL:465(同じように POP over SSLはport995で確認できる。)

  • -statusの代わりに-showcertsでもOK
$ openssl s_client -connect mail.meiwa-school.jp:465 -status
CONNECTED(00000003)
OCSP response: no response sent
depth=0 /CN=mail.ssl-mail.info
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate
verify return:1
depth=0 /CN=mail.ssl-mail.info
verify error:num=27:certificate not trusted
verify return:1
depth=0 /CN=mail.ssl-mail.info
verify error:num=21:unable to verify the first certificate
verify return:1
---
Certificate chain
 0 s:/CN=mail.ssl-mail.info
   i:/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=RapidSSL SHA256 CA - G3
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIELTCCAxWgAwIBAgIDCer+MA0GCSqGSIb3DQEBCwUAMEcxCzAJBgNVBAYTAlVT

(略)

PQ3Sv1RC9IhEDHB6x4PBygM=
-----END CERTIFICATE-----
subject=/CN=mail.ssl-mail.info
issuer=/C=US/O=GeoTrust Inc./CN=RapidSSL SHA256 CA - G3
---
No client certificate CA names sent
---
SSL handshake has read 1772 bytes and written 303 bytes
---
New, TLSv1/SSLv3, Cipher is DHE-RSA-AES256-SHA
Server public key is 2048 bit
Secure Renegotiation IS supported
Compression: NONE
Expansion: NONE
SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1
    Cipher    : DHE-RSA-AES256-SHA
    Session-ID: E8803F20A83554EF5DC690484D9875AAB2777935421535B5AB79B15DE8E0AE6D
    Session-ID-ctx:
    Master-Key: 84BA4CADB65170CBECCCB1114C05FC09DAA72397B17A81ED100F3BDA26B6631863D20F2B5DE04F9E3E4DAD1236184828
    Key-Arg   : None
    Start Time: 1454830396
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 21 (unable to verify the first certificate)
---
220 plesk10.stock-cube.net ESMTP Postfix
quit <=終了コマンド
221 2.0.0 Bye
read:errno=0
SSL3 alert write:warning:close notify

有効期限の確認

-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIE1zCCA7+gAwIBAgIDA7MVMA0GCSqGSIb3DQEBBQUAMDwxCzAJBgNVBAYTAlVT

(略)

r2jiWAbvQe5Tu9vWfZPUqqpodha1kCWo60RxkNtxKtCN4q+owAMeIzKooQ==
-----END CERTIFICATE-----

の部分をたとえばssl_2012.crtに保存

$ openssl x509 -in ssl_2012.crt -noout -dates
notBefore=Oct 31 10:24:28 2012 GMT
notAfter=Dec  4 09:07:29 2013 GMT

で確認

設定箇所

Postfix

/etc/postfix/main.cfには以下のようになっている

smtpd_tls_cert_file = /etc/postfix/postfix_default.pem
smtpd_tls_key_file = $smtpd_tls_cert_file
smtpd_tls_security_level = may
smtpd_use_tls = yes
smtp_tls_security_level = may
smtp_use_tls = no
smtpd_timeout = 3600s
smtpd_proxy_timeout = 3600s

courier-imap

  • /etc/courier-imap/pop3d-ssl  <=pleskで使用
  • /etc/courier-imap/imapd-ssl.saved_by_plesk <=オリジナル
##NAME: TLS_CERTFILE:0
#
# TLS_CERTFILE - certificate to use.  TLS_CERTFILE is required for SSL/TLS
# servers, and is optional for SSL/TLS clients.  TLS_CERTFILE is usually
# treated as confidential, and must not be world-readable.
#
TLS_CERTFILE=/usr/share/courier-imap/pop3d.pem

##NAME: TLS_TRUSTCERTS:0
  • /etc/courier-imap/imapd-ssl  <=pleskで使用
  • /etc/courier-imap/imapd-ssl.saved_by_plesk <=オリジナル
# TLS_DHCERTFILE=

##NAME: TLS_CERTFILE:0
#
# TLS_CERTFILE - certificate to use.  TLS_CERTFILE is required for SSL/TLS
# servers, and is optional for SSL/TLS clients.  TLS_CERTFILE is usually
# treated as confidential, and must not be world-readable.
#
TLS_CERTFILE=/usr/share/courier-imap/imapd.pem

##NAME: TLS_TRUSTCERTS:0

メールの設定

送信ポートは465でも可能でSTARTTLSの通信になるみたい
587ではSSLの暗号化はされない→$ openssl s_client -connect mail.meiwa-school.jp:587 -stateでエラーする。

outlook2010では送信は587ポート TSL(SSL不可)だった

outlook2010,2013でも送信は 465 SSLを指定する(TSL,SSLの自動はだめだった)

認証についても、送信も受信と同じ設定を行うようにする

http://www.atmarkit.co.jp/fwin2k/win2ktips/1100mailssl/mailssl.html

Outlookexpress.png

「セキュリティで保護されたパスワード認証でログオンする」はMS固有の認証方式なのではずす

以前の確認方法

mail.meiwa-schoolに接続しているが証明書はwww.wesden.net

$ openssl s_client -connect mail.meiwa-school.jp:465 -state
CONNECTED(00000003)
SSL_connect:before/connect initialization
SSL_connect:SSLv2/v3 write client hello A
SSL_connect:SSLv3 read server hello A
depth=0 /serialNumber=mCsiVxo7NM8ovhEf1DaWqoq-5VQtBiMM/C=JP/O=www.wesden.net/\
OU=GT70829167/OU=See www.rapidssl.com/resources/cps (c)11/OU=Domain Control \
Validated - RapidSSL(R)/CN=www.wesden.net
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate
verify return:1
depth=0 /serialNumber=mCsiVxo7NM8ovhEf1DaWqoq-5VQtBiMM/C=JP/O=www.wesden.net/\
OU=GT70829167/OU=See www.rapidssl.com/resources/cps (c)11/OU=Domain Control \
Validated - RapidSSL(R)/CN=www.wesden.net
verify error:num=27:certificate not trusted
verify return:1
depth=0 /serialNumber=mCsiVxo7NM8ovhEf1DaWqoq-5VQtBiMM/C=JP/O=www.wesden.net/\
OU=GT70829167/OU=See www.rapidssl.com/resources/cps (c)11/OU=Domain Control \
Validated - RapidSSL(R)/CN=www.wesden.net
verify error:num=21:unable to verify the first certificate
verify return:1
SSL_connect:SSLv3 read server certificate A
SSL_connect:SSLv3 read server key exchange A
SSL_connect:SSLv3 read server done A
SSL_connect:SSLv3 write client key exchange A
SSL_connect:SSLv3 write change cipher spec A
SSL_connect:SSLv3 write finished A
SSL_connect:SSLv3 flush data
SSL_connect:SSLv3 read finished A
---
Certificate chain
 0 s:/serialNumber=mCsiVxo7NM8ovhEf1DaWqoq-5VQtBiMM/C=JP/O=www.wesden.net/OU\
=GT70829167/OU=See www.rapidssl.com/resources/cps (c)11/OU=Domain Control \
Validated - RapidSSL(R)/CN=www.wesden.net
   i:/C=US/O=GeoTrust, Inc./CN=RapidSSL CA
---
Server certificate
-----BEGIN CERTIFICATE-----
MIIE1zCCA7+gAwIBAgIDA7MVMA0GCSqGSIb3DQEBBQUAMDwxCzAJBgNVBAYTAlVT

(略)

r2jiWAbvQe5Tu9vWfZPUqqpodha1kCWo60RxkNtxKtCN4q+owAMeIzKooQ==
-----END CERTIFICATE-----
subject=/serialNumber=mCsiVxo7NM8ovhEf1DaWqoq-5VQtBiMM/C=JP/O=www.wesden.net/\
OU=GT70829167/OU=See www.rapidssl.com/resources/cps (c)11/OU=Domain Control \ 
Validated - RapidSSL(R)/CN=www.wesden.net
issuer=/C=US/O=GeoTrust, Inc./CN=RapidSSL CA
---
No client certificate CA names sent
---
SSL handshake has read 1935 bytes and written 322 bytes
---
New, TLSv1/SSLv3, Cipher is DHE-RSA-AES256-SHA
Server public key is 2048 bit
SSL-Session:
    Protocol  : TLSv1
    Cipher    : DHE-RSA-AES256-SHA
    Session-ID: 8646BCD2FDD15F8C86004874084E666A642802F85C31A9480500DD906D4D0D56
    Session-ID-ctx:
    Master-Key: 3F80FD0143853FEA4C64910355ECB54B2D50BDDC8620742163C9982BA21F320295924ED796F127D17024BD1ACB26A236
    Key-Arg   : None
    Start Time: 1319698725
    Timeout   : 300 (sec)
    Verify return code: 21 (unable to verify the first certificate)
---
220 plesk10.stock-cube.net ESMTP Postfix
quit <=終了コマンド
221 2.0.0 Bye
read:errno=0
SSL3 alert write:warning:close notify

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